IWC 对于飞行员腕表的探索自1930年代拉开序幕，第一枚专为飞行员设计的腕表采用37.5mm表壳，搭配高对比度的夜光指针和时标，方便在驾驶舱中精确读时。出于操作性的考量，可旋转表圈、方便调校的大表冠、防磁擒纵结构、防碎抗震表镜等也造就了飞行员腕表的重要设计元素，以承受飞机驾驶舱中严苛的环境。
军用飞行员腕表的专业需求推动 IWC 在这一领域更进一步，1940年推出的「大型飞行员」（Big Pilot's Watch）腕表融入包豪斯设计理念，在表盘阅读性、佩戴舒适度等方面进行了升级——55mm 表壳至今依然是 IWC 最大的腕表尺寸，粗犷的螺旋桨指针、易于操作的洋葱头表冠亦沿用至今。
「小王子」主题的引入无疑为 IWC 的飞行员腕表增添了一抹亮色，这部畅销小说的作者 Antoine de Saint-Exupery 同时也是一名务实的飞行员、技师，以及航空专利的所有人，非凡想象力让「小王子」的浪漫情怀跃动于飞行员腕表的不同细节，你可以在月相盘上观赏到小王子仰望星空的场景，于表背探秘小王子栽种的玫瑰，或是循着7颗星星组成的周历畅游小王子的星际旅行。
2016年，IWC 将这一童话气息的主题再度融入年历腕表新作——大型飞行员年历腕表「小王子」特别版，独具匠心地将整个金质摆陀雕刻为小王子伫立于星球，凝望天空的姿态，地面上布满盛开的花朵，这颗「星球」随手腕的动作而轻轻旋转，将动力输送到发条盒，推动时间的前进。
46mm 玫瑰金表壳搭配蓝色表盘，月、日、星期视窗依次排列于表盘12点，让你可以最直观读取到今天的日历信息，与月历表不同，这枚年历表一年仅需在2月最后一天调整一次日期。表盘9点为小秒针盘，3点为动力存储显示。搭载 IWC 自家的 Calibre 52850 机芯，双发条盒提供长达168小时动力。限量250枚。
大型飞行员腕表「小王子」特别版同样隐藏童话元素，这枚腕表以更具现代气质的外观重新演绎经典飞行员时计，成为陪伴美国男演员 Bradley Cooper 征服沙漠冒险旅途的实用之作。对比鲜明的表盘、大尺寸时标和指针、圆锥形表冠成为贯穿近80年的纽带，而表盘3点位置增设动力存储显示盘，6点则为实用的日历窗。
这枚腕表搭载 52110 自动上链机芯，特别配备高效率的比勒顿上链系统，其零件均以黑色或白色陶瓷打造，双发条盒提供7日动力储存。拥有600米防水性能。46毫米表壳内含软铁内壳，可确保机芯不受磁场干扰，翻转至表背还可以看到身着风衣，携带佩剑的小王子形象。
2019年 SIHH 日内瓦表展预热款中再度出现小王子的身影——IWC 大型飞行员恒定动力陀飞轮腕表「小王子」特别版在月相盘上描绘出小王子站在月球上仰望星空的景象。这也是 IWC 飞行员表中的第一款恒动力陀飞轮，首次采用「硬质玫瑰金」表壳，相比普通的玫瑰金材质更耐磨，仅限量发售10枚。
日晖纹表盘是典雅的深蓝色，恒动力陀飞轮位于9点，桥上还安装了一枚蓝色小秒针，4点和5点之间是动力储备指示器。46.2mm 表壳内搭载 IWC 94895 手动上链机芯，双发条盒提供96小时动力储存。机芯将陀飞轮与恒定动力系统相结合，提高走时精度，同时具备月相和动储指示功能。
